يطرح فرار السجين السالك ولد الشيخ قبل ثلاثة أيام من السجن المركزي بنواكشوط تساؤلا كبيرا هو هل كانت القاعدة تخطط لتهريب سجنائها المبعدين إلى سجن صلاح الدين ــ ولد السمان ورفقائه ــ ، وطال عليها الوقت في ترتيب عملية الفرار ليرحل السجناء إلى صلاح الدين قبل أن تنتهي ترتيبات عملية الترحيل ، ليكون ذلك في صالح السجين السالك ولد الشيخ الذي يعتبر الأكثر وفاء للقاعدة بعد المبعدين .
ويرى مراقبون أن القاعدة إذا صح أنها من يقف وراء عملية تهريب ولد الشيخ فإنه لم يكن المقصود في الأصل وإنما كانت القاعدة تخطط لتهريب ولد السمان ورفقائه ، لكن الوقت لم يكن لصالح الجماعة لتكون العملية برمتها في حظ ولد الشيخ .
ويعلل المراقبون ما ذهبوا إليه بقولهم إن ولد السمان ورفقاءه كثر ترددهم على المستشفى قبل ترحيلهم إلى صلاح الدين وهو تردد قد يكون بمثابة الرسائل للقاعدة لتنبيهها إلى التفكير في عملية تهريبهم أو مساعدتهم في الفرار أثناء عملية مراجعة المستشفى كما هربت في السابق زميلهم ولد سيدنا من العدالة .
ويدعم المراقبون رأيهم بأن الظروف لم تكن مواتية للقاعدة قبل اليوم لتنفيذ عملية تهريب من هذا النوع لأنها كانت متأثرة بضربات فرنسا في شمال مالي ، وربما تكون قد انتهزت فرصة انشغال فرنسا بنفسها بعد ضربات تنظيم الدولة الأخيرة ، وتوافد كميات كبيرة من المهاجرين إلى أوربا لتنفيذ عملية تهريب عنصرها من السجون الموريتانية ، وربما ساعد في ذلك عودة التنسيق بين هذه الجماعات المسلحة .